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陜西N-Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸

來(lái)源: 發(fā)布時(shí)間:2025-10-31

6-(對(duì)甲苯磺酰基)-2-噁-6-氮雜螺[3.3]庚烷(6-Tosyl-2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptane,CAS:13573-2809)作為一種具有獨(dú)特結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物,在有機(jī)合成領(lǐng)域占據(jù)著重要地位。其分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)包含噁唑環(huán)和氮雜螺環(huán)結(jié)構(gòu),這種特殊的環(huán)系組合賦予了它獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)活性。對(duì)甲苯磺酰基(Tosyl)的存在,不僅增加了分子的穩(wěn)定性,還為其參與多種化學(xué)反應(yīng)提供了活性位點(diǎn)。在有機(jī)合成反應(yīng)中,該化合物常常作為關(guān)鍵的中間體,參與到復(fù)雜有機(jī)分子的構(gòu)建過(guò)程中。例如,它可以作為親核試劑與多種親電試劑發(fā)生反應(yīng),通過(guò)取代、加成等反應(yīng)類(lèi)型,引入不同的官能團(tuán),從而實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)的精確修飾。醫(yī)藥中間體行業(yè)面臨國(guó)際競(jìng)爭(zhēng)加劇的挑戰(zhàn)。陜西N-Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸

陜西N-Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸,醫(yī)藥中間體

甲萘醌-4(CAS號(hào):863-61-6),化學(xué)名稱(chēng)為四烯甲萘醌,是維生素K2家族中具有明確生物活性的亞型之一。其分子結(jié)構(gòu)包含31個(gè)碳原子、40個(gè)氫原子和2個(gè)氧原子,分子量為444.65,呈現(xiàn)為淡黃色粉末狀固體,幾乎不溶于水,但易溶于正己烷、乙醇、甲醇等有機(jī)溶劑。這一特性使其在制劑開(kāi)發(fā)中需采用脂溶性載體,如植物油或軟膠囊基質(zhì),以保障生物利用度。作為維生素K2的MK-4型異構(gòu)體,甲萘醌-4通過(guò)γ-谷氨酰羧化酶介導(dǎo)的酶促反應(yīng),將谷氨酸殘基轉(zhuǎn)化為γ-羧化谷氨酸,這一過(guò)程對(duì)凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的活性表達(dá)至關(guān)重要。臨床研究表明,每日15毫克劑量分三次口服可明顯提升骨鈣素羧化水平,促進(jìn)骨礦化進(jìn)程。日本厚生勞動(dòng)省批準(zhǔn)的固力康(Menatetrenone)軟膠囊即以此成分為主,用于改善絕經(jīng)后女性骨質(zhì)疏松癥患者的骨密度及疼痛癥狀,其作用機(jī)制涉及抑制破骨細(xì)胞生成因子RANKL的表達(dá),同時(shí)上調(diào)成骨細(xì)胞標(biāo)志物骨鈣素的合成。甘肅反式-(1R,2R)-N,N-二甲基環(huán)己二胺醫(yī)藥中間體在心血管藥物合成中發(fā)揮重要作用,保障患者用藥需求。

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多西他賽側(cè)鏈中間體(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-2-羥基-3-苯基丙酸甲酯(CAS號(hào):124605-42-1)是紫杉烷類(lèi)抗疾病藥物合成的重要組分,其分子結(jié)構(gòu)中叔丁氧羰基(Boc)保護(hù)的氨基與羥基官能團(tuán)賦予了該化合物獨(dú)特的化學(xué)穩(wěn)定性。該中間體通過(guò)酯化反應(yīng)與多西他賽重要骨架的7-位羥基結(jié)合,形成具有抗微管活性的完整分子結(jié)構(gòu)。其合成工藝中,關(guān)鍵步驟包括以(3R,4S)-3-羥基-4-苯基氮雜環(huán)丁-2-酮為起始原料,經(jīng)開(kāi)環(huán)反應(yīng)生成(2R,3S)-2-羥基-3-胺基苯丙氨酸甲酯,再通過(guò)叔丁氧羰基(Boc)保護(hù)氨基、2-乙氧基丙烯保護(hù)羥基,脫去甲酯得到目標(biāo)產(chǎn)物。該路線采用溫和反應(yīng)條件(如室溫?cái)嚢琛⒍燃淄槿軇w系),縮合效率達(dá)98%以上,避免了傳統(tǒng)工藝中硅膠柱純化帶來(lái)的損耗,明顯提升了工業(yè)化生產(chǎn)的可行性。企業(yè)已實(shí)現(xiàn)該中間體的規(guī)模化生產(chǎn),其類(lèi)白色固體形態(tài)、≥98%的純度規(guī)格及遮光干燥密封的儲(chǔ)存要求,確保了藥物合成過(guò)程中中間體的質(zhì)量可控性。

反式-(1R,2R)-N,N-二甲基環(huán)己二胺(CAS:67579-81-1)作為一種關(guān)鍵的手性有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域展現(xiàn)出獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值。其分子結(jié)構(gòu)中,兩個(gè)甲基取代基分別位于環(huán)己烷骨架的1,2位氮原子上,形成穩(wěn)定的反式(1R,2R)構(gòu)型,這種立體化學(xué)特征使其成為不對(duì)稱(chēng)催化的理想配體。在藥物合成中,該化合物可通過(guò)與過(guò)渡金屬(如鈀、鈷、鋅)形成絡(luò)合物,明顯提升反應(yīng)的立體選擇性和產(chǎn)率。例如,在鈷催化體系中,該配體與CoBr?結(jié)合后,溶液顏色由粉紅色變?yōu)樗{(lán)色,表明配位鍵的形成,這種變化為反應(yīng)進(jìn)程的實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)提供了可視化指標(biāo)。此外,其分子中的氮原子具有強(qiáng)親核性,可與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成三級(jí)胺或季銨鹽,進(jìn)一步拓展了其在藥物分子修飾中的應(yīng)用范圍。醫(yī)藥中間體是藥物合成關(guān)鍵環(huán)節(jié),能有效連接原料與成品藥生產(chǎn)流程。

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在分析化學(xué)領(lǐng)域,該化合物因其獨(dú)特的紫外吸收特征和質(zhì)譜裂解模式,被普遍用作標(biāo)準(zhǔn)品或內(nèi)標(biāo)物,用于定量分析類(lèi)似結(jié)構(gòu)化合物。環(huán)境科學(xué)研究中,其穩(wěn)定性與降解特性為評(píng)估含碘有機(jī)污染物在生態(tài)系統(tǒng)中的行為提供了模型化合物。值得注意的是,盡管該化合物在專(zhuān)業(yè)領(lǐng)域應(yīng)用普遍,但其處理和儲(chǔ)存需嚴(yán)格遵循安全規(guī)范,特別是針對(duì)碘代有機(jī)物的潛在輻射風(fēng)險(xiǎn)和化學(xué)毒性。隨著合成技術(shù)的進(jìn)步,綠色合成路線和連續(xù)流工藝的開(kāi)發(fā)正在降低生產(chǎn)成本,同時(shí)提高環(huán)境友好性,這為該化合物在更大范圍內(nèi)的工業(yè)化應(yīng)用奠定了基礎(chǔ)。醫(yī)藥中間體在抗抑郁藥物研發(fā)中發(fā)揮重要作用。甘肅反式-(1R,2R)-N,N-二甲基環(huán)己二胺

連續(xù)流化學(xué)技術(shù)正在重塑醫(yī)藥中間體的綠色制造模式。陜西N-Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸

在工業(yè)應(yīng)用層面,Boc-D-丙氨醛的市場(chǎng)供需與質(zhì)量控制體系呈現(xiàn)高度專(zhuān)業(yè)化特征。全球主要供應(yīng)商提供5g至25kg不等的包裝規(guī)格,純度覆蓋95%-98%(HPLC檢測(cè))。價(jià)格體系因純度與批量差異明顯,例如5g試劑級(jí)產(chǎn)品定價(jià)約599元,而25kg工業(yè)級(jí)原料單價(jià)可降至每克2元以下。質(zhì)量管控方面,供應(yīng)商需嚴(yán)格遵循GHS危險(xiǎn)符號(hào)(H302)規(guī)范,在儲(chǔ)存與運(yùn)輸中采用-20℃冷凍條件與惰性氣體保護(hù),防止產(chǎn)品分解。下游應(yīng)用中,該化合物在固相肽合成(SPPS)中作為D-丙氨酸的受保護(hù)前體,可避免外消旋化風(fēng)險(xiǎn);在不對(duì)稱(chēng)催化領(lǐng)域,其醛基結(jié)構(gòu)作為手性配體,可誘導(dǎo)金屬催化劑產(chǎn)生對(duì)映選擇性。值得注意的是,2025年新研究顯示,通過(guò)優(yōu)化結(jié)晶工藝,Boc-D-丙氨醛的純度可提升至99.5%,滿(mǎn)足臨床前研究對(duì)雜質(zhì)控制的嚴(yán)苛要求,進(jìn)一步拓展了其在創(chuàng)新藥開(kāi)發(fā)中的應(yīng)用邊界。陜西N-Boc-1-氨基環(huán)丁烷羧酸

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